Pirms 62 gadiem, 1961. gada februārī, viņš pirmo reizi tika arestēts un notiesāts uz 15 gadiem par sakariem ar ASV vēstniecību Maskavā, kas tika klasificēts kā dzimtenes nodevība. Pēc atbrīvošanas 1976. gadā Astra atgriezās Latvijā.
Viņš turpināja brīvi paust savas domas, iesaistījās pagrīdes organizācijā "Latvijas Neatkarības kustība". 1983. gadā tika arestēts un notiesāts vēlreiz uz septiņiem gadiem ieslodzījumā un pieciem gadiem izsūtījumā. Oficiāli – par pretpadomju literatūras glabāšanu, pavairošanu un izplatīšanu. Bet būtībā par saviem uzskatiem un principiālo nostāju.
1983. gada 15. decembrī Augstākās tiesas sēdē Gunārs Astra izmantoja savas tiesības izteikties, lai apsūdzētu padomju režīmu un nāktu klajā ar pravietiskiem vārdiem:
"Es ticu, ka šis laiks izgaisīs kā ļauns murgs. Tas dod man spēku šeit stāvēt un elpot."
Viņa runas galvenais motīvs bija protests pret latviešu valodas diskrimināciju un visaptverošo rusifikāciju. Gunārs Astra noslēdza savu runu ar vārdiem: "Mani šeit ir atvedusi mīlestība un cieņa pret manu tautu, kā arī varmācīgie pasākumi, kas vērsti uz manas tautas dvēseles noniecināšanu un noplicināšanu."
Astram un citiem 1980. gadu pretošanās kustības cīnītājiem priekšstats par brīvas Latvijas nākotni bija diezgan aptuvens. Priekšplānā – tautas izdzīvošana eksistenciālu draudu priekšā, vēlēšanās dzīvot kā latvietim, dot šo iespēju citiem. Arī par savas dzīvības cenu.
Astra atteicās lūgt apžēlošanu.
No otrā ieslodzījuma viņš tika atbrīvots tikai 1988. gada februārī starptautiska spiediena rezultātā, taču jau 6. aprīlī toreizējā Ļeņingradā mira aizdomīgos apstākļos, kas neizslēdz politiskas slepkavības iespēju. Tas notika tikai īsu brīdi pirms tam, kad Latvijā sākās plaša atmodas kustība par atbrīvošanos no padomju varas.
Tobrīd brīvas Latvijas ideja netika viennozīmīgi saistīta ar valsts starptautisko statusu vai Satversmes darbības atjaunošanu. Šis jautājums nebija īsti skaidrs ne pretošanās kustībai, ne Atmodas kustībai. Latvijas Tautas fronte tikai 1989. gada vasarā nonāca līdz konkrētam mērķim panākt valsts neatkarību, bet par Satversmes atjaunošanas nepieciešamību vienojās 1990. gada pavasarī.
Pretošanās kustība joprojām ir ļoti ietilpīgs jēdziens. Mūsdienu cilvēki par pretošanos nereti iztēlojas jebkuru protestu, kurnēšanu, neapmierinātību, kritisku domu, aicinājumu uz reformām. Taču likums "Par nacionālās pretošanās kustības dalībnieka statusu" skaidri nosaka, ka pretošanās bija konkrēta rīcība – dalība bruņotā cīņā un pagrīdes cīņā pret okupācijas režīmu, tās veicināšana un atbalstīšana, Latvijas neatkarības idejas propaganda, kā arī atklāta vēršanās pret okupācijas režīmu un tā ideoloģiju.
Par pretošanās kustības dalībniekiem atzīstami arī cilvēki, kas par savu politisko darbību tika notiesāti vai nepamatoti ievietoti ārstniecības iestādēs.