Cigāra nosaukuma pamatā ir maiju valodas vārds "sekar" – smēķēt. Jau ap mūsu ēras 10. gadsimtu tabaka bija pazīstama visā Amerikā, turklāt Ziemeļamerikas indiāņi pīpēja koka vai kaula pīpes, kamēr Dienvidamerikā un Centrālamerikā sarullētas kaltētas tabakas lapas.
16. gadsimtā no Amerikas pirmdzimtajiem apšaubāmo tabakas kaislību aizguva eiropieši. Spāņi, kuru kolonijas aptvēra tagadējo Latīņameriku, biežāk smēķēja tieši cigārus, savukārt angļi, kuriem piederēja kolonijas Ziemeļamerikā, pievērsās pīpēm, un angļu paraugam sekoja arī lielākā daļa pārējo eiropiešu. Svarīgs apsvērums droši vien bija arī tas, ka pīpē varēja bāzt pat pašaudzētu mahorku, savukārt cigāri nekad nebija īpaši lēts prieks, jo to izgatavošana bija diezgan darbietilpīga un prasīja zināmas iemaņas. Tomēr 18. gadsimta otrajā pusē cigārus sāka novērtēt arī angliski runājošajā pasaulē – vispirms Savienotajās Valstīs, pēc tam Lielbritānijā. Ja 1826. gadā Lielbritānija importēja tikai 26 mārciņas cigāru, tad jau pēc četriem gadiem šis apjoms bija 250 000 mārciņu, tātad pieaudzis turpat desmit tūkstoš reižu.
19. gadsimts bija rūpniecības mehanizācijas uzvaras gājiena laiks, un agri vai vēlu šim procesam bija jāskar arī cigāru ražošana. Izšķirošais brīdis pienāca 1883. gada 27. februārī, kad amerikānis Oskars Hammersteins saņēma patentu viņa izgudrotajai cigāru tīšanas mašīnai.
Hammersteina izgudrojums ļāva ražot cigārus krietni lētāk, turklāt mehanizētais process garantēja konstantu kvalitātes līmeni.
Tomēr mašīnas precizitāte nekad nespēja aizstāt amata meistaru prasmi un pieredzi. Ap 1930. gadu gan šķita, ka pasaules ekonomiskās krīzes apstākļos lētākie mašīnražotie cigāri iznīcinās smalko cigāru tīšanas mākslu, tomēr tā nenotika. Cigāru bizness joprojām ir viena no tām sfērām, kur apzīmējums "ražots ar rokām" saistās ar priekšstatu par elitārāku preci, kamēr mehāniski ražotus cigārus uztver kā lētāku masu produkciju.
Pašam Oskaram Hammersteinam viņa izgudrojums deva pastāvīgu un pamatīgu ienākumu avotu un ļāva pievērsties viņa patiesajai kaislībai – muzikālajam teātrim. Laikā no 1889. gada līdz savai nāvei 1919. gadā Hammersteins nodibināja 11 dažādu žanru muzikālos teātrus, kā arī pats komponēja divas savulaik diezgan populāras operetes. Lielā mērā pateicoties viņa darbībai, Taimskvēra rajons Ņujorkā kļuva par vienu no pasaules teātra epicentriem. Sevišķi nozīmīga bija 1906. gadā dibinātās Manhetenas operas darbība, sekmīgi konkurējot ar operteātri ''Metropoliten''. Hammersteins pievērsās sava laika operas novitātēm, un ar viņa gādību vērienīgus Amerikas pirmiestudējumus piedzīvoja Kloda Debisī "Peliass un Melizande", Žila Masnē "Taīda", Riharda Štrausa "Elektra" un "Salome".