Kristofersons pazīstams ar tādiem hitiem kā "Sunday Mornin' Comin' Down" un "Me and Bobby McGee", lomu 1976. gada filmā "A Star is Born" ("Zvaigzne ir dzimusi"), kur viņa ekrāna partnere bija Bārbra Streizande.
Kristofersons vairākus gadu desmitus uzstājās solo, bet 80. gadu vidū kopā ar Džoniju Kešu, Veilonu Dženingsu un Villiju Nelsonu izveidoja supergrupu "The Highwaymen".
Kristofersons godalgots ar "Zelta globusu", vairākām "Grammy" un kantrī mūzikas balvām.
Viņa pazīstamāko kino darbu vidū ir lomas "Blade" ("Asmens") triloģijā un filmā "Heaven's Gate" ("Debesu vārti").
