Uzvarētāji četrās kategorijās tika noteikti ar kolektīva iekšējā balsojuma palīdzību. Par labāko aktrisi Dailes teātra 99. sezonā atzīta Ilze Ķuzule-Skrastiņa, kam šī bijusi lomām bagāta sezona – titulloma izrādē “Lulū”, Abigaila Viljamsa izrādē “Salemas raganas”, Solanža izrādē “Kalpones” un De Turvela kundze izrādē “Bīstamie sakari”.
Par sezonas labāko aktieri otro gadu pēc kārtas nosaukts Ģirts Ķesteris; viņam šosezon galvenā loma izrādēs “Kareņins” un “Dēls”.
Savukārt par sezonas labāko izrādi darbinieki atzinuši Intara Rešetina veidoto Kamerzāles iestudējumu “Dēls”.
Pirmo reizi Dailes teātra vēsturē tika piešķirta balva par mūža ieguldījumu. To saņēma teātra sufliere Renāte Austruma, kura darbam Dailes teātrī ir veltījusi 37 gadus un ir bijusi nenovērtējams atbalsts aktieriem gan lomu sagatavošanas procesā, gan izrāžu laikā. Viņu kolēģi atzina arī par labāko teātra darbinieku šajā sezonā (nominēt bija iespējams jebkuru teātra darbinieku, izņemot aktierus).
Pasākumā tika apbalvoti arī sezonas visnodarbinātākie aktieri. Aktrises Ilze Ķuzule-Skrastiņa un Anete Krasovska sezonas laikā ir nospēlējušas 128 izrādes, bet aktieris Gints Andžāns – 125.
Laureāti saņēma stikla mākslinieka Eero Rasa veidoto piemiņas balvu un dāvanas no teātra sadarbības partneriem.
2018./2019. gada sezonā kopā tika sagatavoti 18 jauniestudējumi – 6 izrādes un 2 koncerti Lielajā zālē, 5 izrādes Mazajā zālē un 5 – Kamerzālē. Sezonas visspēlētākās izrādes bija “Planēta Nr. 85” (izrāde rādīta 26 reizes), “Niķa un Riķa stiķi” (22), “Lulū”, “Kaisles vilciens” un “Ar labu nakti, māt” (19). Kopā nospēlētas 470 izrādes. Sezonas laikā Dailes teātri apmeklējuši 175 tūkstoši skatītāju.
